02-03赛季，蒙塔里从乌迪内斯青年队，提拔到一线队，正是开始职业足球生涯。在为乌迪内斯效力5个赛季后，他加盟了英超朴茨茅斯。短短一年后，蒙塔里重返意甲加盟国米。10-11赛季蒙塔里被租借至桑德兰，11-12赛季租借至米兰，并最终以自由球员身份加盟红黑军团。
在米兰蒙塔里表现时好时坏，上赛季在阿莱格里手下得到重用，联赛出场达到26次。本赛季米兰主帅换成因扎吉，由于中场伤员过多，蒙塔里仍是主力一员。与切沃的比赛进行到第55分钟，米兰终于打破了僵局，本田圭佑的右路传中被对方后卫顶出，蒙塔里在门前17米处左脚凌空抽射，球弹地后变成吊射越过门将直挂死角。这粒进球看起来有些运气成分，网友们也表示这粒进球就是蒙塔里蒙进去的，不过在12-13赛季欧冠与巴萨的比赛中，蒙塔里在类似位置打进过凌空抽射，那脚射门就比今晚的这脚射门漂亮。
这是蒙塔里第26粒意甲进球，其中有16球是左脚打进。然而虽然帮助米兰取得领先，但是作为米兰的“肉盾”，蒙塔里在中场的一次失误险些酿成大祸。当时米兰正在进攻，多数球员进入对方半场，随后蒙塔里在中场右侧接到回传球，脚下拌蒜的他在对对方逼抢下丢球，切沃获得了3打1的机会，若不是德西利奥回防及时，以及对手的传球质量不高，蒙塔里的这次失误很可能造成丢球。
全场数据显示，蒙塔里传球成功率79%，同样是后腰位置上的德容，传球成功率达到98！防守端上蒙塔里也表现一般，在赛后《慢镜头》的评分里，蒙塔里得到了6分的及格分。对于因扎吉来说，目前球队中场折损蒙托利沃和范金克尔两人，等到米兰队长复出，恐怕蒙塔里也就失去主力位置。